Какчеке Төлеев 1939-жылы 30 жашында Фин согушуна катышкан. Андан кийин Улуу Ата Мекендик согушка катышкан. Ал согушта эки жолу жарадар болгон жана согушта көргөзгөн эрдиги үчүн эки жолу “Эрдик” медалы , эки жолу “Кызыл Жылдыз” ордени менен сыйланган. Катардагы жоокер Тулеев жецил пулемёттон ок чыгарып, душмандын пулемётторун басып, ал аркылуу согуштук подразделениелердин ок атуу пунктун басып алаганы согуштук архивде жазылат. 1946-жылы согуштан кайтып келген Төлеев айыл башчы жана башка кызматтарда иштеген.
Уулу Токтогул Какчекеев да аскер адамы болду.